Zanechal za sebou tisíce kresieb, portrétov a olejomalieb, ktoré ovplyvnili napríklad aj svetoznámeho Pabla Picassa.
Paríž si zamiloval natoľko, že väčšinu svojho života strávil v objatí svetoznámych parížskych ulíc. S priateľmi i neznámymi trávil čas v baroch a nevestincoch, kde pil od rána do rána a popri tom zachytával život na plátno. Dominantou jeho obrazov sa stali ženy. Vyobrazoval ich v najrôznejších kontextoch. V posteli, v nevestinci, nahé i oblečené. Henry de Toulouse-Lautrec nepohrdol žiadnou. I cez fakt, že pochádzal zo šľachtického rodu a v žilách mu kolovala modrá krv, trávil čas radšej s nižšou kastou. Bolo to spôsobené najmä vrodenou vadou, ktorá z neho urobila muža trpasličieho vzrastu Jeho výška dosahovala iba 150 centimetrov. Najpríjemnejšie sa cítil v spoločnosti prostitútok obklopený červenými neónmi striptízových barov ako aristokrat zhodený na level menejcenných svojím nízkym vzrastom. Jeho chôdza bola mnohým až komická, pretože pripomínala chôdzu tučniakov. Tým pádom už od detstva trpel komplexom menejcennosti. Jediné, čo ho zachránilo, bol neoblomný maliarsky talent, ktorý sa zásadným spôsobom podieľal na jeho ceste životom. Tieto rozporuplné aspekty mu pomohli zapísať sa do dejín ako jednému z najväčších a najznámejších outsiderov v umeleckom odbore.
Maliarstvu sa začal venovať ešte ako 16-ročný mladík, keď maľoval jazdcov na koňoch, resp. dostihy ako také. Hlavnú životnú tému objavil, keď mal približne 20 rokov a stali sa ňou portréty. Ženské portréty. Mladý, neskúsený a pre okolie smiešny, opúšťa svoju rodinu a za vzdelaním sa sťahuje do Paríža. Napokon končí v slávnej škole umeleckého majstra Leona Bonnata. Na jednej strane v plnej miere prepadne maľovaniu portrétov, no súčasne objaví svet bohémov a umelcov na konci 19. storočia. Dopomohla tomu najmä parížska štvrť Monmarte, ktorá sa stala jeho domovom takmer do úplného konca. Kopec nad mestom, preslávený radom nevestincov, barov a kabaretov, kde život nikdy nekončí si Toulouse-Lautrec okamžite zamiloval. Súčasne si teda zdokonaľoval techniku a žil nočným životom. Neustále obklopený prostitútkami a rovesníkmi s podobnými záujmami si vychutnával Paríž plnými dúškami. Problémom bolo, že sa kabarety stali jeho prechodným bydliskom a keby nemusel, domov by ani nechodil.
Zatiaľ čo jeho priatelia Vincent van Gogh a Paul Gauguin odchádzali kvôli novému obzoru na vidiek, kde mohli bez rušivých elementov vnímať krajinu a umelecké cítenie, Lautrec sa z Paríža ani nepohol. Parížsko-bohémsky život mu natrvalo prirástol k srdcu. O ženy nemal nikdy núdzu, i keď si ich spoločnosť musel takmer vždy zaplatiť. Čas trávil v opojení alkoholu, no najmä absintu, v tých časoch ešte nápoja zelenej víly. Postupom času začal v baroch a nevestincoch aj maľovať. Tak sa zrodil unikátny maliarsky rukopis, v ktorom slúži Lautrec len ako pozorovateľ a zaznamenávatel. Obrazy nemajú vyzdvihovať či odsudzovať, slúžia len na plné vyobrazenie reality, preto sa často v súvislosti s Lautrecovými obrazmi hovorí o akýchsi náhradách fotografii. Prostredie a ľudí zachytávajú pravdivo, vecne a bez zbytočnej domýšľavosti. Ani pri plne erotických obrazoch sa nesnažil atmosféru prekrúcať a zbytočne tvoriť megalomansko-erotické kresby, skrátka sa snažil len zachytiť pravú podstatu veci.
Niektorí jeho umelecké diela prirovnávajú k práci chirurga, pretože ani chirurg nemá pri operácii priestor pre emócie a presne tak sa Lautrec staval k umeniu. Počas tvorby dával všetky pocity a vnútorné presvedčenia bokom. Neodsudzoval ani neschvaľoval. Staval sa mimo hraníc morálky a ako pracovňa mu slúžili bary a nevestince. Každému je ale jasné, že životný štýl plný alkoholu a nekonečného zástupu žien nemôže tiahnuť donekonečna. Skôr či neskôr sa následky prejavia. A objavili aj aj u Lautreca. Prvý pohárik si nalieva ešte so zalepenými očami, posledný s hlavou položenou na vankúši. Víno, aperitívy a najmä absint, skrátka všetko čo tečie a disponuje opojnými vlastnosťami. Ako však starne, alkohol nepije pre potešenie, ale ako nutnosť, bez ktorej nedokáže normálne fungovať. Zo zábavného a priateľmi obklopeného bohéma sa postupne stáva mrzutý chlap s častými výkyvmi nálad.
Nemal však problém len s alkoholom. Niekoľko rokov predtým sa nakazil syfilisom, pohlavne prenosnou chorobou, ktorá spôsobuje v konečných štádiách výraznú zmenu osobnosti, čomu dopomáhal ešte alkohol. Lautrec sa tak ocitá vo svete halucinácií, paranoje a najrôznejších preludov. Vo veku 35 rokov sa dostával takmer na koniec svojej krátkej, no o to zaujímavejšej životnej púte. V období alkoholovej sebadeštrukcie sa mu paradoxne začne dariť v predaji obrazov, maľovať nové však už nevládze a ocitá sa v psychiatrickej liečebni. Po troch mesiacoch abstinencie je prepustený a život vyzerá opäť ako predtým. Ružové obdobie netrvá dlho a po pár týždňoch na slobode sa opäť utápa v litroch alkoholu. Rodina sa pripravuje na najhoršie. V poslednom období života opúšťa milovaný Paríž a sťahuje sa na zámok ku svojej matke. Po pár týždňoch pobytu tu zomiera vo veku 36 rokov, teda podobne ako van Gogh (37 rokov). Henry de Toulouse-Lautrec za sebou zanechal viac ako 5 000 kresieb a 700 olejomalieb, ktoré vo veľkom ovplyvnili mnohých svetoznámych maliarov a umelcov.
