Ikona vo svete módy a jedna z najvplyvnejších žien v médiách.
Kto sa aspoň z časti zaujíma o módu, vybaví si pri vyslovení mena Anna Wintour útlu ženu s ikonickým zostrihom a tmavými okuliarmi, sediacu v prvej rade na všetkých prestížnych módnych prehliadkach. Od roku 1988 pôsobí ako šéfredaktorka amerického časopisu Vogue, v roku 2013 sa tiež stala kreatívnou riaditeľkou Condé Nast (spoločnosť, ktorá publikuje časopisy ako Vogue,Teen Vogue, GQ, Vanity Fair).
Anna sa o módu začala zaujímať už v puberte, keď si na znak nesúhlasu pravidelne vyhŕňala spodný lem sukne na školskej uniforme. Krátky zostrih s ofinou začala nosiť už od svojich štrnástich rokov. V pätnástich jej otec vybavil brigádu v butiku, o rok na to opustila školu. Začala navštevovať tréningový program a lekcie módy, ktoré ju tiež dlho nebavili. Ako sa sama vyjadrila: „Buď módu ovládaš, alebo nie.“
V 70. rokoch sa stala jednou z prvých asistentiek v redakcii v časopise Harper's & Queen (vznikol spojením Harper's Bazaar UK a Queen), čo odštartovalo jej žurnalistickú kariéru. Po nezhodách s kolegyňou sa s priateľom, ktorým bol vtedy John Bradshaw, presťahovala do New Yorku a začala pracovať pre Harper´s Bazaar. Podľa verejne známej klebety ju kamarát Johna Bradshawa zoznámil s Bobom Marleym, s ktorým na týždeň zmizla. Údajne tento týždeň strávila v zákulisí počas jeho koncertov alebo v jeho hoteli. O niekoľko rokov neskôr pracovala ako módna redaktorka v New Yorku a kolega jej dohodil rozhovor s vtedajšou redaktorkou Vogue, Grace Mirabellou. Wintour po ukončení rozhovoru oznámila Mirabelle, že chce jej miesto.
V roku 1983 sa dostala do redakcie Vogue a začali sa diať veľké veci. Anna priniesla do redakcie čerstvý vietor, nové nápady a zmeny, čím si zaslúžila prezývku "Nuclear Wintour." Jednou z radikálnych zmien bol vzhľad titulnej strany. Mirabella na obálky volila detailné fotografie tvárí známych modeliek, fotené v štúdiu. Wintour ukázala telo modelky, pracovala aj s menej známymi modelkami a fotilo sa vonku. V takomto duchu sa niesla aj jej prvá obálka amerického Vogue.
Rovnako prevratné bolo spojenie lacného oblečenia s high fashion kúskami. Modelka Michaela Bercu pózovala na obálke Vogue v džínsoch za 50 dolárov a v bunde od Christiana Lacroixa v hodnote 10 000 dolárov. Bolo to vôbec prvýkrát, čo mala modelka na obálke Vogue oblečené džínsy. Wintour neskôr priznala, že nemala v pláne použiť túto fotografiu ako titulnú, no skúsila to. Keby vraj mala vybrať jej najobľúbenejšiu obálku, bola by to práve táto. V histórii Vogue to bola veľká zmena, znamenala niečo nové, iné a prirodzené. V auguste 2014 nafotila Gigi Hadid podobné fotografie a vzdala tým hold prvej obálke Anny Wintour.
Pre časopis London Daily Telegraph sa vyjadrila: „Chcem, aby bol Vogue rýchly, ostrý a sexy, nie zameraný na super bohatých, alebo neustále nezamestnaných ľudí. Chcem, aby boli čitateľky energické a výkonné ženy s vlastnými peniazmi a širokým okruhom záujmov. Vonku je nový druh ženy. Žena, ktorá sa zaujíma o biznis, peniaze a nemá viac čas na nakupovanie. Táto žena chce vedieť čo, prečo, kde a ako."
Pod vedením Anny Wintour sa Vogue začal opäť viac zameriavať na módu a dostal sa do popredia medzi módnymi magazínmi. Zaviedla taktiež tri nové variácie magazínu - Teen Vogue, Vogue Living a Men's Vogue, ktoré sa stali mimoriadne úspešné. Tlačová verzia amerického Vogue dosahuje vyše 11 miliónov čitateľov. Anna Wintour je považovaná za najviac komerčne zmýšľajúcu šéfredaktorku vôbec.
Okrem práce v časopise sa venuje ešte niekoľkým aktivitám. Pod jej dozorom sa stal výročný galavečer Metropolitného múzea v New Yorku jednou z najprestížnejších udalostí roka a jeho zisk vzrástol o viac ako 145 miliónov dolárov. Výrazne podporuje demokratickú stranu, spolupracovala s Hillary Clinton aj Barackom Obamom. Rovnako je známa tým, že dáva šancu neznámym módnym návrhárom.
Lauren Weisberger, ktorá je bývalou osobnou asistentkou Anny Wintour jej nekompromisný prístup k práci inšpiroval natoľko, že o nej napísala bestseller s názvom "Diabol nosí Pradu". Mnohí tento príbeh poznajú vďaka rovnomennému filmu, kde postavu módnej šéfredaktorky Mirandy Priestly stvárnila herečka Meryl Streep.