Aj keď predal svoju vlastnú značku kvôli slabým predajom ešte v roku 2006, Tommy Hilfiger si stále užíva svoj módny dôchodok a niet sa čomu čudovať. Za svoju kariéru stihol zarobiť dosť na to
Aj keď predal svoju vlastnú značku kvôli slabým predajom ešte v roku 2006, Tommy Hilfiger si stále užíva svoj módny dôchodok a niet sa čomu čudovať. Za svoju kariéru stihol zarobiť dosť na to, aby si zaobstaral niekoľko nehnuteľností, medzi ktorými sa nachádza aj jeho vila v Miami. Tú kúpil s manželkou Dee ešte v roku 2007 a to najmä kvôli lokalite s latino nádychom a taktiež aj ako svoje farebné vyžitie. Jeho ostatné domy sú totiž ladené skôr do jednoduchších kombinácií, no v tomto dome pustil uzdu fantázii naplno a vyšla z toho tak multifarebná vila s množstvom jedinečných kúskov a umením, kam sa len pozrieš. Nesmú chýbať samozrejme ani vychytávky ako pracovňa s červeno-modrým semišom na stenách, priesvitné kuchynské stoličky s kožušinou, kúpeľňa s banánovou tapetou alebo spálňa s Marilyn Monroe.
