Rocco Steele strávil roky v korporátnej práci, ktorú vymenil za oveľa atraktívnejšie zamestnanie.
Do pornografického priemyslu väčšinou vstupujú mladí chlapci, ktorí sa rozhodnú vyťažiť zo svojho atraktívneho tela čo najviac, a tak sa vydajú na dráhu pornohercov. Na druhej strane, fanúšikov pornografie vždy poteší, keď sa na scéne objaví nová zaujímavá tvár a Rocco Steele je presne jej zosobnením. Svet pornografie objavil Rocco Steele, čo samozrejme nie je jeho skutočné meno, ešte len v roku 2014 a už v roku 2015 bol korunovaný za najlepšieho mužského prostitúta na celom svete, aj keď on pomenovanie prostitút nemá rád, pretože svoju kariéru postavil na zdieľaní svojho času namiesto ponúkania svojich sexuálnych služieb.
Rocco iba nedávno oslávil svoje 48. narodeniny a aktívne pokračuje vo svojej dobre načatej kariére, v ktorej využíva aj svoje skúsenosti z korporátneho obdobia v minulosti. Zo svojej dobre platenej práce však po čase odišiel, pretože ho nebavilo neustále počúvať rozkazy od oveľa mladších ľudí ako on a po debate so svojím priateľom prišiel na to, že by mohol mať celkom veľký úspech v prostitúcii. Jednu zo svojich prvých profesionálnych skúseností zažil so starším klientom a počas nej sa utvrdil v tom, že kariérna cesta v eskortných službách je oveľa zaujímavejšia ako sedenie v korporátnej kancelárii. Okrem toho rýchlo zistil, že práca prostitúta je finančne atraktívnejšia, a tak sa do nej naplno ponoril a skvele sa mu zišli predchádzajúce skúsenosti z pozície produktového manažéra.
Jeho najnovším produktom sa stal on sám a aj keď na svoju predchádzajúcu prácu často nadával, pri zakladaní profilov na sociálnych sieťach ju využil naplno. Ako sám hovorí, v minulosti ľudia pri slove prostitút poznali tváre mužov z rôznych erotických magazínov zameraných na homosexuálnych čitateľov, lenže dnes v dobe sociálnych sietí človek očakáva od známej tváre aj príbeh, do ktorého sa môže vcítiť. Netrvalo mu dlho a začali mu pribúdať tisícky fanúšikov, pretože svoj vzhľad staršieho muža v stredných rokoch dokázal premeniť na svoju prednosť. Občas, najmä v začiatkoch, síce pochyboval o tom, či na to po vzhľadovej stránke vôbec má a desil sa zakaždým, keď si na hlave našiel nový sivý vlas, ale napokon obrátil svoju „starobu“ na výhodu a v roku 2015 mu to vynieslo už spomínaný titul najlepšieho prostitúta na svete. Na odovzdávaní pomyselných erotických Oscarov s názvom The Hookies, ktoré pravidelne organizuje portál Rentboy.com, si vďaka svojim prednostiam vyslúžil aj cenu Best Cock, čo zrejme prekladať nemusíme, a náhlu slávu rýchlo premenil na zvýšenú hodinovú sadzbu pri klientoch.
Aj keď niet pochýb o tom, že práca, ktorú Rocco vykonáva, sa dá veľmi jasne klasifikovať ako prostitúcia, on ju označuje trochu rozdielne. Jeho hodinová sadzba síce dosahuje približne 350 dolárov, avšak on nikdy netvrdil a ani dodnes netvrdí, že mu ľudia platia za sex, pretože on považuje platbu ako výmenu za jeho čas. Ak by si mu teda zaplatil 350 dolárov za hodinu, alebo 1500 za celú noc, dostal by si skutočného Rocca bez zbytočnej masky a nemuselo by to skončiť výlučne iba sexom. Rocco sa často dostáva do situácií, v ktorých sa jeho klienti iba potrebujú s niekým porozprávať alebo poobjímať namiesto toho, aby išlo čisto len o sexuálny pôžitok.
Rocco sa zaujímavo postavil aj ku problematike úniku svojich amatérskych pornografických videí na bezplatné stránky, kde si ich môžu pozrieť ľudia z celého sveta v priebehu zopár sekúnd. Množstvo tradičných pornohercov a prostitútov v minulosti podpisovalo exkluzívne zmluvy so štúdiami, ktoré potom dávali pozor na to, aby sa voľne nešírili po stránkach, kde si za prístup užívatelia nemusia platiť. Rocco však v jednom bode svojej kariéry zažil moment, keď sa jeho videá bleskovou rýchlosťou šírili všade, kam sa len pozrel, a aj keď sa ich najskôr snažil odstraňovať, napokon to zase raz využil vo svoj prospech a získal hromadu nových fanúšikov.
Možno najzaujímavejšie na celom najlepšom prostitútovi na celom svete je jeho súkromie, pretože ani obrovský úspech v erotickom šoubiznise ho nenaviedol na nesprávne chodníčky, a tak nepije alkohol, nedroguje a ani netrávi svoj čas do noci v baroch či kluboch, pričom pochváliť sa vie aj titulom z právnickej fakulty. Namiesto toho si každý deň dohodne maximálne jedno rande s klientom, aby mu zostával čas na svojich blízkych, a zrejme práve preto je žiadaný ako len veľmi malé množstvo jeho kolegov.