Slávny spevák by sa do role Bonda nehodil z viacerých dôvodov.
Hollywoodsky agent Michael Ovitz v nedávnom období vydal autobiografiu s názvom Who is Michael Ovitz?, v ktorej čitateľom prezradil viacero bizarných príbehov týkajúcich sa slávnych osobností.
Pokiaľ môžeme veriť jeho slovám, niekedy v priebehu 80. rokov mu mal údajne volať Michael Jackson a žiadať o stretnutie. Do jeho domu v Los Angeles nakoniec prišiel Ovitz aj so svojím spoločníkom Ronom Meyerom. Po Michaelovom prejavení záujmu o rolu Jamesa Bonda neverili vlastným ušiam, no dali mu šancu ukázať, čo v ňom je.
Michael dvojici následne predviedol svoje špecifické stvárnenie agenta 007, po ktorom sa dvojica kolegov z chuti zasmiala. Ovitz ale našťastie Jacksona presvedčil, že sa do filmu jednoducho nehodí. Svoje tvrdenie odôvodnil tým, že Michael má na rolu Bonda nemužnú postavu a príliš citlivú povahu.
Koncom 90. rokov sa ale okrem toho Jackson usiloval aj o rolu Jar Jar Binksa. Otec ságy Star Wars George Lucas však musel jeho ponuku odmietnuť.
Michael Jackson mal totiž záujem o stvárnenie Jar Jara v kostýme s dodatočnou úpravou maskérov (podobne, ako tomu bolo v klipe skladby Thriller). George ale preferoval CGI.
Rolu nakoniec získal Ahmed Best. Ten si navyše myslí, že George nechcel Jacksona obsadiť za Jar Jara aj preto, aby jeho hviezda nezatienila celý film.
