Túto stránku osobnosti Jackieho vnímal len málokto.
Jackieho Chana pozná každý nadšenec akčných filmov ako vždy usmiateho majstra bojových umení, ktorý dokázal svojich protivníkov zneškodniť naozaj zábavnými spôsobmi.
Vo svojej životopisnej knihe Never Grow Up, ktorá sa dočkala anglického prekladu, sa však priznal k nechvályhodnej minulosti. Na jeho niekdajší životný štýl by sedela skratka YOLO, a teda „You only live once“.
Mladý Jackie totiž premýšľal štýlom, že keď sa niečo pokazí, nemusí sa vôbec dožiť zajtrajšieho dňa. Tento postoj ho viedol k životu plného prostitútok či k náchylnosti na hazardné hry. Za podobné správanie Jackie svoje minulé ja označil ako „úplného idiota.“
Ďalej v knihe priznáva, že s obľubou rozhadzoval peniaze na všetko, čo mu prišlo pod ruku. Najviac sa však vyžíval v kupovaní drahých zbytočností. „Chcel som si kúpiť všetko, po čom som kedysi túžil v priebehu jedného týždňa,“ píše vo svojej autobiografii Jackie.
V knihe taktiež priznáva, že „keď si ho našla sláva“, v jednom momente minul 500 000 $ na kúpu hodiniek pre jeho tím kaskadérov. Samozrejme si z výberu hodiniek vyžiadal tie najluxusnejšie a najdrahšie.
V knihe spomína aj jazdu pod vplyvom alkoholu a pravidelnú výmenu luxusných áut. Ráno nasadol do Porsche a večer jazdil na Mercedese. V oboch prípadoch bol však podľa vlastných slov stále pod vplyvom. Keď sa mu podarilo v tomto stave nabúrať, vyhrážal sa fotografom, že im na mieste vrazí. Za každú jednu fotografiu prisľúbil jednu ranu.
Čo je ale najhoršie, pre svoju manželku a syna mal byť v minulosti veľkým postrachom. „Zdvihol som ho jednou rukou (poznámka – syn Jaycee bol vtedy 2-ročné batoľa), odhodil ho cez izbu a dopadol na pohovku,“ cituje Jackieho Chana BBC. Ihneď na to však svoje konanie oľutoval a zaprisahal sa, že už nič podobné nespraví. Svoj sľub údajne dodržal.
